本季的故事仍然围绕五个角色展开。恋爱了9年的Matthew（Jason Siegel）和Lily（Allison Hannigan）终于决定与他们结婚。当他们忙于为婚礼做准备时，未来的新娘去了旧金山，与一个艺术团体一起学习了艺术，一言不发。伴侣不得不拒绝婚礼。莉莉三个月后返回纽约，想与马修和解，原谅莉莉的凌乱心吗？另一方面，彼此有直接意见的两个人是泰德（Josh Raynor）和罗宾（Kobe Esmeralders），各种事件以及后来的各种团体。最后，了解了他们的真实感受，所以两人决定在一起。尽管球员邦尼（尼尔·帕特里克·哈里斯）仍然过着躁动不安的生活，但他在其他方面仍然保持神秘。泰德（Ted）和其他四人发现他们并不是真正的安妮（Barney），所以每个人都对巴尼（Barney）感到好奇。